1957年２月４日、東京・渋谷生まれ。水瓶座・Ａ型。

６歳まで文京区千石（当時は丸山町）に住み、７歳より世田谷区代沢に移る。以後、20数年、下北沢で青春時代を過ごす。

松竹の映画プロデューサーをしていた父親の影響もあり、中学時代から８ミリ映画の製作に明け暮れ、高校時代は年間200本以上の映画を観る。

1975年明治大学入学後、駿台演劇研究部・劇団螺船を経て、1976年に演劇舎螳螂を結成。80年代小劇場ブームの中で、美加理・大鷹明良・冬雁子・原幸子ら個性的な役者たちを擁し、独特の世界でカルト的人気を博す。以後、1988年の解散までの12年間、主宰として全公演36本の演出を行うと共に、13本のオリジナル戯曲と６本の構成台本、５本の脚色台本を執筆。

1989年より湘南江ノ島のアートスペース天文館［93年閉館］にて演劇ワークショップを開始。５期のワークショップを経て、ワークショップ参加者を中心に、1992年、演劇プロジェクト・月光舎を組織し、神奈川を拠点とする。月光舎では東京中心の演劇作りにこだわらず、北九州演劇祭やタイニイアリス・フェスティバルなどにも参加、また大阪・名古屋など地方での公演も多く、2002年５月には、アジア連続公演の第１弾として、韓国・ソウルでの公演を成功させ、９月には横浜で凱旋公演を行った。

1999年４月より、月光舎の活動と並行して、一般からの参加も出来る演劇ワークショップ・ＡＲＲＯＷ［anri　reorient　workshop］を開催し、ＡＲＲＯＷでも、これまでに４回の公演と３回の発表会を行った。

また、2002年９月からは、神奈川県座間市でジュニア演劇ワークショップの講師を担当、12月からは、広島で演劇ワークショップグループＨ.ＡＲＲＯＷ［Hiroshima ARROW］の活動を開始した。※現在は、両活動とも休止している

代表作は、『銀幕迷宮（キネマ・ラビリンス）』『レプリカ』『莫』『眠れぬ夜のアリス』『ピカイア』『啼く月に思ふ』など。螳螂や月光舎以外にも、『バイオ・死の萬意』などの自主公演、『血は立ったまま眠っている』（ジァンジァン・プロデュース）、『月の兎』（天文館企画）、『毛皮のマリー』（演劇企画カルナヴァル）、『ちはやふる』（神奈川県青少年芸術劇場公演）など外部演出も多く、2002年10月に開催された韓国現代戯曲ドラマリーディングでは、チャン・ジン作『無駄骨』の演出も担当した。また、劇作家としても、シアター・バロックに『東京森林』を書き下ろしている。

演劇以外にも、ＴＶ（『日本ストリート物語』『ＴＶムック・語学の旅』など）、ロックコンサート（オート・モッド、ゼルダ）などの構成や演出も手掛け、漫画編集者として、「ひさうちみやお」や「いしかわじゅん」らの単行本（けいせいコミックス）や少年向け雑誌（メディア・ワークス）の編集にも携わり、学研から発刊された子供向けシミュレーション・ゲームの原作も書いている。

また、2000年には、写真撮影も自ら行ったルポルタージュ『ニューハーフが決めた「私」らしい生き方』を書き下ろして出版し、翌年、それを原作にしたブロードバンド・ムービー『ＢＥ　ＭＹ　ＳＥＬＦ』の監督・脚本・撮影も担当した。

著書に、『少女博物誌』（けいせい出版）［絶版］、『小松杏里・劇本』『莫／月の兎』『おとぎげき』（共に而立書房）、ルポ『ニューハーフが決めた「私」らしい生き方』（ＫＫロングセラーズ）などがある。

また、代々木アニメーション学院・声優タレント科の創立２年目より、特別講師として、声優タレント、俳優の育成にもあたり、2003年からは代々木アニメーション学院・福岡校に赴任、常任の講師として３年間、福岡で過ごし、福岡の演劇界との交流も深めた。その成果として、2006年３月には、福岡・熊本・大分・佐賀で活躍する役者たちによって行われた、韓国現代戯曲ドラマリーディング『豚とオートバイ』（イ・マニ作）の演出を担当し、福岡の演劇界に一石を投じた。

2006年４月に地元・神奈川に戻り、代々木アニメーション学院・横浜校の講師として１年間勤務、現在は、2007年４月より開校したドワンゴ　クリエイティブ　スクール［ＤＣＳ］・声優科の責任者として、声優タレント、俳優の育成にあたりながら、演劇情報発信サイト「週刊StagePower」にて、連載コラム『小松杏里の乾坤一滴』（毎週火曜日更新）を執筆している。